Η Μονή Πεντέλης είναι αποκλειστικά για άνδρες μοναχούς. Χωμένη σε ένα καταπράσινο περιβάλλον στους πρόποδες του βουνού και αφιερωμένη στην Κοίμηση της Θεοτόκου. Εξωτερικά έχει την όψη κάστρου, με ψηλά τείχη και βαριές ξύλινες πύλες.

Στο εσωτερικό της, στα κτίσματα, υπάρχουν ενσωματωμένα πολλά αρχιτεκτονικά κομμάτια από παλιούς και αρχαίους ναούς. Η Μονή Πεντέλης ιδρύθηκε το 1578 από τον Επίσκοπο Ευρίπου Τιμόθεο (τοπικός Άγιος της Αττικής). Την έκτισε με τη βοήθεια της Οικογένειας Δέγγλερη, της οποίας και πολλά μέλη μόνασαν εκεί. Σταδιακά η Μονή αποτέλεσε πόλο έλξης για πολλούς από τους μοναχούς των γύρω σπηλιών, με αποτέλεσμα ο αριθμός τους να φτάσει τους 100.

Κατά τη διάρκεια της Τουρκοκρατίας, η Μονή κατείχε μεγάλες εκτάσεις γης στην περιοχή της Πεντέλης, αλλά και σε ολόκληρη την Αττική. Η συνεχής σχέση της Μονής με το Οικουμενικό Πατριαρχείο της Κωνσταντινούπολης της προσέφερε πολλά προνόμια εκ μέρους των Οθωμανών.