Tα Προπύλαια της Ακρόπολης είναι η μεγαλοπρεπέστερη είσοδος που κατασκευάστηκε στον αρχαίο ελληνικό κόσμο. Κτίσθηκαν στη δυτική πλευρά του βράχου, στη θέση όπου τοποθετείται και η πύλη του οχυρού της μυκηναϊκής ακρόπολης. Γύρω στα μέσα του 6ου αι. π.Χ., την εποχή των Πεισιστρατιδών, και ενώ ο χώρος είχε ήδη διαμορφωθεί σε ιερό αφιερωμένο στη θεά Αθηνά, κτίσθηκε το πρώτο πρόπυλο. Ένα νέο πρόπυλο κατασκευάσθηκε μεταξύ των ετών 510-480 π.Χ., αλλά καταστράφηκε από τους Πέρσες το 480 π.Χ.
Μετά τα Περσικά επισκευάσθηκε ή ξαναοικοδομήθηκε κατά τη διάρκεια της εφαρμογής του προγράμματος τειχισμού της Ακρόπολης, από τον Θεμιστοκλή και τον Κίμωνα. Τα μνημειώδη Προπύλαια των κλασικών χρόνων, που βλέπει σήμερα ο επισκέπτης, αποτελούν μέρος του μεγαλεπήβολου οικοδομικού προγράμματος που συντελέσθηκε στην Ακρόπολη από τον Περικλή. Κτίσθηκαν μεταξύ των ετών 437-432 π.Χ., μετά την ολοκλήρωση του Παρθενώνα, σε σχέδια του αρχιτέκτονα Μνησικλή. Το αρχικό σχέδιο του οικοδομήματος ήταν πρωτοποριακό από αρχιτεκτονική και καλλιτεχνική άποψη, αλλά δεν ολοκληρώθηκε ποτέ στο σύνολό του. Συνδύαζαν τολμηρό σχεδιασμό και εύστροφες αρχιτεκτονικές λύσεις στα ποικίλα προβλήματα που έθετε η εδαφική ανωμαλία και η παρουσία άλλων κτισμάτων στον περίγυρό τους.
Για την πληρέστερη ανάπτυξή τους και την επίτευξη οπτικής αρμονίας αφαιρέθηκε η πρόσταση κτιρίου που προϋπήρχε στο βόρειο άκρο τους και έγιναν επισκευές στο Αρρηφόριο. Ο κεντρικός τους άξονας μετατοπίστηκε ελαφρά σε σχέση με τα προγενέστερα Προπύλαια, ώστε να βρίσκεται ακριβώς απέναντι από το άγαλμα της Αθηνάς Προμάχου και να προσφέρεται στον επισκέπτη η καλύτερη δυνατή οπτική προς τον Παρθενώνα. Τα Προπύλαια αποτελούσαν οργανικό μέρος του οικοδομικού προγράμματος του Περικλή και ανεγέρθηκαν από το 437 έως το 432 π.Χ.
Η κατασκευή τους, από τον αρχιτέκτονα Μνησικλή, συνδέεται ασφαλώς με τα έργα στον πύργο και τον ναό της Αθηνάς Νίκης, αφού είναι καταφανές ότι σχεδιάστηκαν με αμοιβαία αναφορά το ένα προς το άλλο. Η κάτοψη των Προπυλαίων αποτελούσε μία πολύπλοκη σύλληψη με δύο εξάστυλες δωρικές κιονοστοιχίες στην εξωτερική και εσωτερική πρόσοψη και δύο τρίστυλες ιωνικές, εγκάρσιες στις προηγούμενες. Η μαρμάρινη οροφή είχε ζωγραφισμένα στα φατνώματά της χρυσά άστρα και ανθέμια σε μπλε βάθος. Από τις πέντε θύρες η κεντρική ήταν η φαρδύτερη και το κεκλιμένο επίπεδο που οδηγούσε σ’ αυτήν επέτρεπε τη διέλευση αρμάτων. Στις άλλες υπήρχαν σκαλοπάτια. Το οικοδόμημα έχει κατασκευασθεί κυρίως από πεντελικό μάρμαρο και χωρίζεται σε τρία τμήματα. Το κεντρικό ορθογώνιο τμήμα είναι το κυρίως πρόπυλο. Στην ανατολική και δυτική όψη έχει δύο εξάστυλες στοές δωρικού ρυθμού, μεταξύ των οποίων παρεμβάλλεται εγκάρσιος τοίχος με πέντε θύρες.
Η δίοδος προς την Ακρόπολη γινόταν από την κεντρική θύρα, που πλαισιώνεται, μεταξύ της δυτικής στοάς και του εγκάρσιου τοίχου, από τρεις κίονες ιωνικού ρυθμού σε κάθε πλευρά. Το κεντρικό οικοδόμημα ακολουθούσε την ανωφέρεια του εδάφους και η ανατολική στοά βρισκόταν ψηλότερα από τη δυτική, το ίδιο και η αετωματική στέγη, ενώ τα δύο πλευρικά οικοδομήματα ήταν χαμηλότερα. Το πρόβλημα της ανωφέρειας του εδάφους αντιμετωπιζόταν και στο εσωτερικό του κτιρίου, με βαθμίδες που υπήρχαν στην πρόσοψη και στον εγκάρσιο τοίχο. Στη βόρεια πλευρά των Προπυλαίων είχε προστεθεί ένα μικρό κτίριο με τρεις κίονες στην πρόσοψη, γνωστό ως Πινακοθήκη. Στη νότια πλευρά μια απλή τρίστυλη στοά οδηγούσε στον ναό της Αθηνάς Νίκης. Δύο αίθουσες, με τρίστυλη εσωτερική κιονοστοιχία η καθεμία, προβλέπονταν στην εσωτερική πλευρά των Προπυλαίων.
Η κατασκευή τους προϋπέθετε επέκταση των Προπυλαίων στους χώρους των ιερών της Βραυρωνείας Αρτέμιδος και της Αθηνάς Νίκης. Πιθανόν λόγω των αντιδράσεων του ιερατείου αυτών των ναών, αλλά και εξαιτίας του Πελοποννησιακού Πολέμου, δεν ολοκληρώθηκαν ποτέ. Ακόμη όμως και χωρίς αυτές τις βοηθητικές αίθουσες η μνημειακή είσοδος ήταν εξαιρετικά λειτουργική και εξίσου εντυπωσιακή.
Η μορφή των Προπυλαίων παρέμεινε ίδια μέχρι την παλαιοχριστιανική περίοδο (4oς-7ος αι. μ.Χ.), οπότε η νότια πτέρυγα μετατράπηκε σε εκκλησία, ενώ τον 10ο αιώνα το κεντρικό τμήμα επίσης λειτούργησε ως εκκλησία αφιερωμένη στους Ταξιάρχες. Κατά τη διάρκεια της Φραγκοκρατίας (13-14ος αι.) τα Προπύλαια αποτέλεσαν την κατοικία του Φράγκου ηγεμόνα και την ίδια εποχή, για την ενίσχυση της οχύρωσης της Ακρόπολης, στη δεξιά πτέρυγα του οικοδομήματος κατασκευάσθηκε ο πύργος, ο γνωστός ως Κουλάς, που δεν υπάρχει σήμερα.
Κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας (1458-1830) τα Προπύλαια έγιναν η έδρα του Τούρκου φρούραρχου. Το κεντρικό κτίριο χρησιμοποιήθηκε ως πυριτιδαποθήκη, χρήση στην οποία οφείλεται η πρώτη μεγάλη καταστροφή του μνημείου, που ανατινάχθηκε από έκρηξη το 1640. Μετά την απελευθέρωση από τους Τούρκους κατεδαφίστηκαν οι μεσαιωνικές και τουρκικές προσθήκες και έγιναν ανασκαφές στην περιοχή των Προπυλαίων.